O Middlebury Inn oferece quartos limpos e confortáveis, alguns dos quais são espaçosos e modernos. Os funcionários são acolhedores e prestáveis, chegando mesmo a mudar de quarto quando necessário. Alguns quartos estão lindamente decorados em estilo tradicional, enquanto outros são simples e arrumados. As camas são descritas como muito confortáveis, com roupa de cama macia e confortável. Alguns quartos têm mini-frigoríficos e café, embora alguns hóspedes notem que nem todos os quartos têm um frigorífico. No geral, a propriedade é bem conservada, limpa e agradável. No entanto, alguns hóspedes expressaram o seu desapontamento com alguns quartos desactualizados e desgastados ou quartos no anexo das traseiras que não têm charme. Apesar de algumas críticas mistas, o Middlebury Inn é um encantador hotel histórico com casas de banho clássicas em azulejo, camas confortáveis, um convidativo átrio, um restaurante e uma varanda com vista para os jardins comuns.