Situados numa localização privilegiada, os quartos do Cutty Sark Inn receberam feedback misto, mas frequentemente positivo, dos hóspedes. Muitos consideraram os quartos limpos e confortáveis, notando que as camas proporcionam um refúgio acolhedor. Os hóspedes apreciaram os encantadores quartos com vista para o mar, frequentemente descritos como adoráveis e com vistas deliciosas. As casas de banho, na sua maioria, são satisfatórias, com alguns hóspedes a elogiá-las como agradáveis e equipadas com bons chuveiros.
No entanto, a idade do hotel é visível, com alguns móveis e instalações a serem descritos como desatualizados ou desgastados. Embora alguns quartos sejam espaçosos, outros são notados como bastante pequenos, muitas vezes sem comodidades modernas, como espaço suficiente para pendurar roupa. Um problema recorrente para os hóspedes é a limpeza, com vários a notar a necessidade de uma manutenção mais completa, especialmente nas casas de banho.
Apesar destas desvantagens, a experiência geral é reforçada pelo valor pelo dinheiro proporcionado pela estalagem, considerando a sua localização e o conforto oferecido em muitas áreas. A equipa simpática também foi destacada positivamente, contribuindo para uma estadia agradável para muitos hóspedes.